사회에선중급,실력은초보//정규직과 프리사이 갈등

개발 경력 만으로 딱7년, 주로 asp/asp닷넷 끄적거리던 우물안 개구리로
능력에 비해 이름만큼은 중급개발자로 불리우는 놈입니다.

이직 준비중인데.. 프리로 하면
si로 asp.net 으로 470 을 준다네요. 4~6개월 계약
sm로 asp + asp.net 450 을 준다네요.. 1년계약
정규직이면 연봉 퇴직금포함 4천 정도에 오케이할 놈으로 솔깃한 제안이네요 ㅡㅡ;;;
나이는 35살로 많은데... 어차피 잠깐 프리로 뛴다음 다시 정규직 찾으면 된다는 생각에...
돈에 솔깃해 지네요...

프리는 이제껏 살면서 생각도 안 해 본 놈으로
나이는 많은데 인생헛살았네요...
4대 보험, 국민연금부터 해서 다 제가 부담해야 할 것 같은데...
다른 건 넘어가더라도 건강보험 같은 건 어떻게 처리하시나요??
지역가입자로 하면 직장인 대비 2배 정도 내야 될듯한데...

그리고 프리로 일하면서 꼭 챙겨야 할 서류라든지 그런 것들이 있는지요???
경력증명서 같은 건 어떻게 처리하시나요??? 
그리고 프리로 일하면 정규직보다 프로그래밍 측면에서 배울 것들이 더 많을까요???
아님 첫날부터 굉장한 퍼포먼스를 요구할까요???..
닷넷 경력을 조꼼 뻥튀기했네요.. 실제로는 초짜인데...

그러고 보니 저녁 밥값도 문제군요 덴장... ㅡㅡ;;;
여쭤보고 싶은게 많네요...
이러한 질문 말고도 사소한 거라도
프리 인생 첫디딤에 도움될만한 점 있음 답변 부탁드립니다.