형님, 동생님들 조언 구합니다

지금 선택에 기로에 있는데요.

제 상황을 간단히 요약하면 90년생이고, 지거국 컴공 졸업 후 공무원 시험에 실패하고 33세에 취업해서

물류 서버 c++유지보수 1년, c#(윈폼) 개발 1년 하고,요번에 좋은 조건(현재 연봉 + 1500)으로 윈폼 개발자(현재 업무와 거의 비슷한 업무)로 이직하게 되었는데요.

그런데 요새 자바(웹)가 워낙 핫해서 저도 이쪽으로 가고싶어서요.

자바 공부는 현재 직장 다니면서 퇴근 후에 자바의 정석(7회독 정도)으로만 한 상태입니다.

퇴사하고 4개월 정도 스프링 공부해서 36세 신입으로 다시 취업하는거랑 그냥 이직(대리급)하는거랑 고민 중인데 어떤게 좋은 선택일까요??